刘若英是台湾“最知性艺人”，但同时也是“单身教主”，３９岁的她至今仍小姑独处。她坦承是家庭的传统教育和自己看似完美实则偏执的个性造成了今天的局面。
祖母出身书香门第，刘若英耳濡目染，也喜欢看书。进入中年后，她已能从失败的经历中提炼生活哲理。有一次，她曾爱过的男人要结婚了，新娘主动邀请她参加婚礼。她精心筹备华服，一定要让自己美丽得喧宾夺主，让前男友后悔。但到了现场她才发现，不管女宾们多么艳丽，新郎的目光始终追随着新娘。当新郎在牧师的指引下说出“我愿意”三个字时，整个世界都黯然失色，新娘满脸光芒，是绝对的女皇。那一刻，刘若英内心五味杂陈：“假如当初不是因为一点摩擦跟他分手，现在最幸福的人就是我了。”当听说嘉宾里还有一个也是前男友的女友时，她更加感慨万千：原来幸福是一辆人人追赶的巴士，你犹豫、退让，就会错失良机，一生在情爱道路上孤寂缓行，总也找不到归宿。所以刘若英建议恐婚的女性，多参加几场婚礼，把自己冷漠绝望的心放在甜蜜的情境中浸润一下，就会发现步入婚姻殿堂是多么幸福。
但对于“第三者”这种恋情，刘若英会比较绝决，该放弃就放弃。那年，她爱上了一个有女友的男人，他有才华、有个性、对她耐心而关爱，换了哪个女人都会飞蛾扑火。当时，男人在寒冷的地方工作，刘若英便带了御寒的衣物去看他。可到机场又犹豫了：“见到我，他什么反应？如果不是我期望的样子怎么办？”于是她的心突然变得很寒冷，茫然地望着天上的飞机：“我是不是该去一个温暖的地方？”就这样，刘若英从传送带上抢出行李，转机去了巴厘岛。在那里，伴着辽阔的海水和炽热的阳光，她哭了睡，睡了游泳，内心的阴冷和伤感渐渐消退，没事似地回了台湾。朋友都笑她，这是你最轰轰烈烈的一次求爱吗？连人都没见到，根本就是瞎折腾！而她却认为：“在海边，我发现人太渺小了，很多苦恼都不值一提。我可以过得很好。”
